炔的反应

通过詹姆斯Ashenhurst

合成(5)-炔烃反应

最后更新日期:2020年2月8日|

alkynes(PDF)的反应图

今天,我们将把炔烃的反应加入到我们的反应图中,这将结束我们在第一学期课程中讨论过的所有主要反应。

  1. 炔烃反应综述:加成、去质子化(+ SN2)和氧化裂解
  2. 炔烃的关键反应
  3. 用反应图显示炔烃的加成和氧化裂解反应
  4. 第一学期有机化学:烷烃,烷基卤化物,烯烃和炔烃的完整反应图PDF

1.炔烃反应综述:加成、去质子化(+ SN2)和氧化裂解

喜欢烯烃,炔类反应的主要途径是除了“–也就是说,打破C-Cπ键,形成两个新的碳单键。炔烃加成反应的产物是烯烃——正如我们刚才提到的,烯烃反应也经历加成反应。这样做的结果是,由于炔烃具有两个π键,因此必须时刻警惕发生加成反应。此外,如果只发生一次加成,应充分注意加成的立体化学,因为它可能导致几何异构体(即e/Z异构体)的形成最后,在某些炔烃反应中还有一个在烯烃反应中找不到的额外复杂性。当在炔烃中加入水时,生成的产物是“烯醇”。而烯醇,正如你将在Org 2中了解的更多,往往是相当不稳定的物种。通过一个叫做互变异构现象,它们转化成含有羰基(C=O)的结构异构体,如醛和酮。

烯烃反应中不存在的另一个反应是去质子化.炔烃是一种异常酸性的烃类,其pKa约为25(与烯烃(pKa = 43)和烷烃(pKa = 50)相比)。炔烃的去质子化反应生成它的共轭碱“乙酰”,它是一种很好的亲核试剂。乙炔与卤代烷的反应(在SN2反应)是在org 1中学到的少数碳 - 碳键形成反应之一,这使得可以说学习最重要的反应这学期的综合。

最后,炔烃也发生反应氧化裂解反应。用臭氧或KMnO处理炔烃4生成羧酸[末端炔烃生成碳酸,碳酸分解为一氧化碳2和水)。

2.炔烃的关键反应

以下是主要的反应类型:

图为炔烃加成反应的关键反应,如加氢溴化部分加氢

3.用反应图可视化炔烃的加成和氧化裂解反应

有助于可视化这些反应的一个有用方法是制作“蜘蛛网”图,显示炔烃如何转化为各种官能团。这就是炔烃的情况。

炔烃的转变gto生成醛、酮、烷烃、顺式、反式、乙炔、四卤化物、二卤化物、羰基

关于炔烃系列的最后一篇文章的标题是,“炔烃是一块空白画布炔烃是一块空白画布,因为在它们自身的转化之上,通过部分还原(Na/NH3.Lindlar)炔烃也可以转化成烯烃(烯烃本身有许多反应),甚至是烷烃(烷烃然后可以转化成烷基卤化物,烷基卤化物也有许多反应)。

4.第一学期有机化学:烷烃,烷基卤化物,烯烃和炔烃的完整反应图PDF

这个更新的反应图显示了所有的关键反应的烷烃,烷基卤化物,烯烃,和炔烃在这篇文章和以前的博客文章。需要注意的是,在这样一张大地图中,必须做出妥协:不可能在为每个功能群绘制的所有结构和由此产生的反应之间保持完全的自我一致性。例如,在这张纸上,炔被描述为R-CΞC-R,(内炔),而某些反应的产物明显来自末端炔。每个功能群都应该被比喻地解释(即包括其常见的变化),而不是字面上的解释。

考验你自己!

查看是否可以使用映射找到执行这些转换的方法(以任意数量的步骤):

全反应 - 地图 - 路线图 - 醇酸酯 - 全反应 - 烯烃 - 全反应 - 烷基卤化物 - 超过50-一张纸张

评论

评论部分

对"的19个想法合成(5)-炔烃反应

  1. 主席先生,我的教授告诉我,用诸如Pt等金属催化剂,可以将烷烃脱氢至烯烃。此外,我读到一本书中,您可以将烷基卤还原为用LialH4减少烷基4.为什么这些不在你的地图中?

    (请忽略我的第一条评论:))

  2. 嗨,詹姆斯,
    你的网站太棒了!
    有趣的是,我在2012-2014年间在麦吉尔做过博士后。现在我在中国的一所大学工作,有点挣扎。最近我在做一个综合项目。你对炔烃转化的总结很有帮助。
    谢谢你!

  3. 实际上,在氧化过程中,臭氧产生酮和醛,
    在你的问题中,它是一个非端炔,所以它和O3反应时必须是酮

  4. 只是好奇,当用H 2,Lindlar的催化剂或Na,NH 3(L)转化为烯烃的终端炔烃时,使试剂物质。如果所需产物是末端烯烃,在化合物的一端具有双键,CIS-和杂物学并不重要。所以可以使用任何上述试剂吗?

      1. 嘿,詹姆斯,NH3一定要成为溶剂才能从炔生成乙酰阴离子吗?是否可以直接用水作为溶剂,将NaNH2加入炔中生成乙炔阴离子?

        1. 不,它不是。还有很多其他的选择。烷基锂可以很好地完成这项工作,就像LDA在醚溶剂和许多其他强碱中一样。但水是不可用的,因为水太酸了,不能用作炔烃去质子化的溶剂。

  5. 我已经教导了,每当我们使用含酒精的Koh形成不饱和化合物时,将导致更替代的不饱和化合物的重排或三键的重排。在alkynes的情况下,我认为添加的热量将有利于重新排列而不是KOH本身但这不是案例。所以请问你能告诉酸值如何详细重新排列吗?

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