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置换反应

通过詹姆斯Ashenhurst

SN2机制

最后更新:2020年1月23日|

该SN2反应机理

通过在经历两种不同类型的取代反应的,谈起亲核试剂和亲电,我们终于可以揭示有机化学中最重要的反应之一的机理了。

它被称为小号ñ2反应,这将是非常有用的为我们前进。

表的内容

  1. 在Sñ2反应以结构的反转进行
  2. 该速率定律的S的ñ2总的来说是二阶的
  3. 小卤代烷基(甲基>伯>仲>叔)反应速度最快
  4. 在Sñ2个机理收益通过协调一致的背面攻击的亲核试剂在卤烷
  5. 笔记

1.在Sñ2反应以结构的反转进行

当我们从手性中心的分子开始,比如(S)-2-溴丁烷,这类反应的结果是立体反转。注意我们是如何用(S)-2开始,溴丁烷,并用(R)结束-2-甲基丁腈。

sn2反应以溴化碳的构型转变为丁腈进行

2.速率定律的S-ñ2总的来说是二阶的

注意反应速率如何依赖于亲核试剂的浓度和所述基板的。换句话说,这是一个二阶反应

总的来说,sn2的反应速率是二级的,它与底物和亲核试剂的浓度都有关系

3.S的反应速率ñ2反应最快对于小卤代烃(甲基>初级> >>二级三级)

最后,注意烷基卤化物取代模式的变化如何导致反应速率的急剧变化。*”较小的卤代烃,如甲基溴,速度很快的同时,更高度取代的叔烷基溴完全不进行。

sn2反应的速率取决于底物类型,甲基反应最快,叔反应最慢

考虑所有这些数据考虑在内,我们将此反应作为SN2机理。什么是SN2立场?

  • 小号ubstitution
  • ñucleophilic
  • 2在速率确定步骤分子

那么它是怎样工作的?

4.在Sñ2个机理收益通过协调一致的背面攻击的亲核试剂在卤烷

我们有这个反应会发生什么,最好的解释是,将继续进行什么有机化学是指作为背后攻击。亲核试剂从C- br键处180度靠近烷基卤化物,当C-(亲核试剂)键形成时,C-(离去基)键断开。**反应过渡态存在部分C-(亲核试剂)和C-(离去基)键(虚线表示)。注意它的几何结构——它不是四面体,而是三角双锥体。这是5位碳如果只是飞秒或飞秒。

机构,用于SN2反应通过协调一致的背侧攻击

在一个类比中你肯定会听到很多次,就像在强风雨伞,当离去基离去时,这三个基团翻转,导致结构倒转。注意,在没有立体中心的情况下,碳原子也会发生反转只是我们无法观察到它,因为我们无法检测构型的变化。

这个关于背后攻击机制的概括性比喻在有机化学中是如此的基础和众所周知,你可以在推特上发布它,人们就会知道完全你是什​​么意思。

我的伞只是做了一个SN2叽叽喳喳

在下一篇文章中,我们将展示更多关于这个反应的例子,并解释为什么它是化学中最有用的反应之一。

附注:你可能还记得弗雷达也拍过这张令人惊叹的臭氧分解反应图片

下一篇文章:为什么SN2是强大的


笔记

*大约数字。来源 - 史密斯,M和March,J. L.“March的高等有机化学”第5版。

**背面攻击,因为亲核试剂将一对电子投到最易接近的空轨道上,这是C-(离去基)键的反键(面*)轨道,与键有180度的距离。向反键轨道提供一对电子会导致键的解理。这有点像"弹出按钮"


(高级)参考和进一步阅读

  1. 溶剂分解置换反应在饱和碳
    安德鲁Streitwieser heathcock Jr .)
    化工点评195656(4), 571 - 75
    DOI:10.1021 / cr50010a001
    这篇早期的评论由Streitwieser教授(加州大学伯克利分校)撰写,是对SN1和SN2反应早期文献的综合评论。

评论

注释部分

13对”SN2机制

  1. 你好
    我想知道的是,当CH 3(CH 2)发生反应15CH2CH2Br与甲醇在甲醇中在65℃下,为什么主要产物将根据SN2机制和不E2机制形成的存在。
    请你回答,我会感激你的。

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